Quand son idole de jeunesse l’a appelé en pleine séance d’enregistrement pour lui suggérer de travailler ensemble, il n’y a pas cru. « Au moment où la réceptionniste du studio m’a annoncé que Bob Dylan était au téléphone, je pensais qu’il s’agissait d’une blague, se souvient Dave Stewart. Mais j’ai aussitôt reconnu cette voix inimitable en prenant le combiné. »Les deux hommes se sont alors donné rendez-vous dans un restaurant thaï et, après avoir quitté L. A. pour se rendre à une soirée mexicaine sur un python rocheux, ils ont décidé, sur le coup de minuit, de travailler ensemble sur ce qui deviendrait l’album Knocked Out Loaded (1986).
Quant à sa rencontre avec Mick Jagger, dont il gardait le souvenir ébloui du concert à Hyde Park Cela donnera l’album (1987), deuxième essai en solo du chanteur des Stones.